Il n’est cependant pas resté longtemps célibataire car, en 1938, il épousa Ishihara Michiko, une enseignante de lycée âgée de 26 ans. En septembre 1939, les nouveaux mariés se sont installés à Shimo-Renjaku, à Mitaka. Un de leurs voisins était le critique littéraire Kamei Katsuichirô, avec qui Dazai Osamu est devenu ami. Il a même rejoint l’Asagaya-kai, un groupe de romanciers, de poètes et de dramaturges qui se rencontraient pour jouer au shôgi (échecs japonais), boire et se lancer dans de vives discussions littéraires. Malgré un flot de connaissances et de curieux qui défilaient chez lui, cette période lui fut très prolifique. A l’exception de la période qui a suivi la fin de la guerre du Pacifique, lorsque les Dazai ont été évacués vers la ville natale de Michiko, dans la préfecture de Yamanashi, c’est à Mitaka que l’auteur a passé la dernière partie de sa vie. Après des années agitées à Tôkyô au cours desquelles il ne semblait pas avoir trouvé d’environnement de vie convenable (il avait déménagé 11 fois en trois ans), l’écrivain s’est finalement senti chez lui à Mitaka. Durant ces années, il devint un mentor pour d’autres écrivains en herbe. Tanaka Hidemitsu, qu’il rencontra pour la première fois à Mitaka en 1940, était un ancien rameur olympique (membre de l’équipe japonaise aux Jeux de 1932 à Los Angeles) et membre du Parti communiste japonais. Dazai Osamu fut grandement impressionné par les écrits de Tanaka et tenta de l’aider dans sa carrière littéraire.
Lorsque Dazai a déménagé pour la première fois à Suginami, Mitaka était une région agricole tranquille et sa maison était entourée de champs. Cependant, le paysage presque rural a rapidement changé pendant la guerre, lorsque le destin du pays a changé. Plusieurs usines ont été construites pour répondre à la demande croissante en armes et Mitaka est devenue la cible des raids américains. En mars 1945, les Dazai ont été évacués à Yamanashi juste avant que leur maison ne soit bombardée. Ils ne sont pas retournés à Suginami avant la fin de la guerre. Au milieu des destructions et du sentiment de malheur qui dominait, la vie de l’écrivain ne pouvait être meilleure, du moins en apparence, car nombre de ses histoires étaient publiées dans des magazines et il devenait de plus en plus populaire.
Sa vie privée n’était cependant pas sans complication. Après avoir été diagnostiqué tuberculeux pendant la guerre, il devint alcoolique et son état de santé se détériora rapidement. De plus, et plus inquiétant encore, il avait une vie amoureuse de plus en plus compliquée. D’un côté, il est devenu père pour la troisième fois (sa fille Satoko deviendrait un écrivain célèbre sous le pseudonyme de Tsushima Yûko). Ôta Shizuko, dont il avait emprunté le journal pour bâtir son chef-d’œuvre Soleil couchant en 1947 et avec qui il entretenait une liaison irrégulière, est tombée enceinte presque au même moment. Quand il a appris la nouvelle, Dazai Osamu a mis fin à leur relation. Profondément blessée par son attitude, Shizuko a néanmoins décidé de garder l’enfant et il a finalement accepté de lui payer une pension mensuelle. Leur bébé fut baptisé Haruko (littéralement “l’enfant d’Osamu”).
L’une des raisons de la froideur du romancier est qu’il avait rencontré une autre femme entre-temps. Afin d’éviter ses nombreux visiteurs et de mieux se concentrer sur ses écrits, il avait loué une chambre au deuxième étage d’un restaurant et passait souvent la nuit à boire, en bas. Il y rencontra Yamazaki Tomie, une esthéticienne et veuve de guerre qui venait tout juste de s’installer à Mitaka et vivait à proximité de l’établissement. Après être tombé amoureux, Dazai Osamu a quitté son épouse et ses enfants pour s’installer chez Tomie, où il écrivait sans cesse pendant qu’elle le soignait alors que sa santé se détériorait rapidement.